Tài năng của La Trọng Khiêm được phát hiện bởi một nhà sản xuất phim từ Giải trí Tinh Hạo của Hồng Kông khi đi cùng một người bạn nữ đến buổi thử vai. Vào thời điểm đó, anh đã nghĩ đến việc thay đổi công việc và đang chuẩn bị theo học tại một học viện cảnh sát. Tò mò về sự nghiệp diễn xuất, anh đã ký hợp đồng quản lý và diễn xuất với Giải trí Tinh Hạo với sự ủng hộ từ cả gia đình và bạn bè.  Anh ra mắt trong năm 2005 tại Hồng Kông đó là một bộ phim hành động Đại Sư Tỷ là bạn trai của nhân vật do Lưu Tâm Du thủ vai. Anh sớm bắt đầu tham gia nhiều bộ phim Hồng Kông khác với vai trò là nhân vật phụ, trong đó nhiều bộ phim chủ yếu là vào vai người yêu của các nhân vật do Giang Nhược Lâm đóng.

Sau khi tham gia một số bộ phim truyền hình trên internet do RTHK sản xuất, anh bắt đầu quay cho các bộ phim truyền hình do TVB[4] sản xuất để "nâng cao diễn xuất của mình". Mặc dù Đường Đua Chiến Thắng là bộ phim truyền hình đầu tiên của anh được phát sóng trên truyền hình, nhưng lần đầu tiên anh quay bộ phim hài kịch thể thao năm 2008 Oan Gia Tương Phùng, đóng cùng Âu Dương Chấn Hoa và Đặng Tụy Văn. Anh đóng vai Phàn Bái Đông, một cầu thủ bóng đá ở trường trung học, và nhận được đề cử Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Giải thưởng thường niên TVB 2008.[5]

Theo anh, việc quay phim cho các bộ phim truyền hình rất khó khăn khi anh chỉ ngủ được hai đến bốn giờ mỗi ngày, nhưng anh đã thốt lên rằng đó là một cách tốt để cải thiện diễn xuất của mình.  Anh nhận được lời khen ngợi và công nhận rộng rãi hơn qua diễn xuất của anh trong bộ phim hài tội phạm năm 2009 Đội Điều Tra Đặc Biệt.

Anh đóng vai Chiêm Thụ Bang, một nhà điều tra trẻ và thông minh về công nghệ làm việc cho đơn vị điều tra DIE của sở cảnh sát.[6]

Anh sau đó được chọn đóng vai em trai của Mã Đức Chung trong bộ phim hài lãng mạn Giữ Lại Tình Yêu, do Phan Gia Đức sản xuất. Nhân vật của anh, Ken, là một huấn luyện viên đấm bốc người Thái tốt nghiệp đại học. Để chuẩn bị cho vai diễn của mình, anh dành nửa năm trong phòng tập thể dục, tập luyện trong hai giờ liền. Để đạt được vẻ ngoài rám nắng, anh luôn ở dưới ánh mặt trời trong hơn hai giờ.